Asas Empayar British diletakkan pada masa sebelum pembentukan Great Britain, ketika England dan Scotland merupakan negara yang berasingan. Berikutan kejayaan Portugal dan Sepanyol dalam penjelajahan luar negara, pada tahun 1496, Raja Henry VII mengarahkan John Cabot mengetuai pelayaran untuk mencari laluan ke Asia melalui Atlantik Utara. Cabot belayar pada tahun 1497, walaupun tidak mencapai misinya, berjaya mendarat di persisiran pantai Kanada kerana tersalah anggap (seperti Christopher Columbus lima tahun sebelumnya) dia berjaya sampai ke Asia.[4]. Tiada cubaan mendirikan koloni dibuat ketika itu. Cabot mengetuai satu lagi pelayaran ke Amerika pada tahun berikutnya tetapi berita mengenai pelayaran tidak diketahui.

Tiada percubaan susulan untuk mendirikan koloni British di luar negara dibuat sehingga pemerintahan Elizabeth I semasa dekad terakhir abad ke-16. Permusuhan dan persaingan antara Sepanyol yang bermazhab Katolik Rom dan England yang Protestan semasa Perang Inggeris-Sepanyol membawa kepada Raja England merestui privatir Inggeris seperti Sir John Hawkins dan Sir Francis Drake menyerang dan merompak pelabuhan Sepanyol di Amerika dan kapal yang kembali dari Lautan Atlantik yang sarat dengan barang berharga dari Dunia Baru. Pada masa yang sama, penulis berpengaruh seperti Richard Hakluyt dan John Dee (orang pertama yang menggunakan istilah “Empayar British”[5]) mendesak England mendirikan empayarnya sendiri untuk bersaing dengan Sepanyol dan Portugal. Pada masa itu, Sepanyol sudah bertapak kukuh di Amerika, Portugal pula sudah mempunyai kawasan perdagangan dan kota di Afrika, Brazil dan China, sementara Perancis sudah bertapak di Sungai Saint Lawrence yang kemudiannya dikenali sebagai Perancis Baru.

Ladang Ireland

Walaupun lambat dalam penjajahan luar negara berbanding dengan Sepanyol dan Portugal, England sudah terlibat dalam penjajahan domestik[6] ke atas Ireland. Pada kurun ke-16, Ladang Ireland, yang dijalankan oleh kolonis Inggeris menjadi pelapor kepada peluasan empayar luar negara,[7][8] dan beberapa orang yang terlibat dalam projek ini juga memainkan peranan dalam penjajahan awal Amerika Utara terutamanya kumpulan yang dikenali sebagai “orang Negara Barat” (West Country men), [9] yang termasuk Sir Humphrey Gilbert, Sir Walter Raleigh, Sir Francis Drake, Sir John Hawkins, Sir Richard Grenville dan Sir Ralph Lane. Selepas penaklukan Ireland oleh Oliver Cromwell, kebanyakan penduduk asal Ireland yang beragama Katolik dirampas tanah mereka oleh golongan Protestan dari England dan Scotland.